퇴사 전 반드시 알아야 할 준비사항 10가지｜2025년 최신 N잡 체크리스트

퇴사는 단순한 이직이 아닌 새로운 삶의 시작입니다. 특히 N잡 또는 1인 창업을 계획 중이라면, 퇴사 전에 반드시 확인해야 할 준비사항이 있습니다. 이 글에서는 실업급여 조건, 퇴직금 정산, 건강보험 전환, 사업자등록 여부, 자기계발, 수익 파이프라인 설계, 정신건강 루틴 구축까지 퇴사 전 필수 체크리스트 10가지를 2025년 기준으로 꼼꼼히 정리해 드립니다. 후회 없는 퇴사를 위해 반드시 참고하세요.

 

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1. 퇴직금 및 실업급여 수급 요건 확인하기

퇴직 후 경제적으로 공백이 생기지 않도록 퇴직금과 실업급여 조건을 정확히 이해해야 합니다.

• 퇴직금은 1년 이상 근무 시 발생하며, 평균임금 × 재직 연수로 계산됩니다.
• 실업급여는 비자발적 퇴사(권고사직 포함)일 때만 지급되며, 180일 이상 근로 기록이 필요합니다.
  고용보험 사이트(www.ei.go.kr)에서 자격 조회가 가능하며, 퇴사 후 14일 이내에 신청하는 것이 좋습니다.

 

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2. 건강보험 지역가입자 전환 및 보험료 대비 전략

직장 건강보험은 퇴사와 동시에 종료됩니다. 퇴사 이후 14일 이내에 국민건강보험공단에 지역가입자로 전환 신청해야 하며,
신청하지 않으면 자동 전환되지만 보험료가 예상보다 크게 나올 수 있으므로 주의가 필요합니다.
가족 피부양자로 등록 가능한 경우 보험료를 절감할 수 있으므로 조건을 꼼꼼히 확인해 보세요.

 

 

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3. 퇴사 전 휴가 소진 및 연차 정산

연차는 퇴사 전 꼭 사용하거나 정산 받아야 하는 중요한 권리입니다.

• 남은 연차는 퇴직 시 수당으로 환산 가능
• 단, 회사의 인사 규정에 따라 연차 소진 우선 원칙이 있을 수 있음
  가능하다면 퇴사 전 마지막 몇 주를 연차로 계획해 휴식과 준비 시간을 확보하세요.

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4. N잡·1인 창업을 위한 사업자 등록 여부 검토

퇴사 후 N잡 또는 1인 비즈니스를 시작하려면 ‘사업자등록’ 여부를 미리 고려해야 합니다.

• 블로그, 유튜브, 온라인 강의 등도 과세 대상일 수 있음
• 국세청 홈택스에서 개인사업자 등록 가능 (일반과세자 vs 간이과세자 구분 필요)
• 사업자 계좌 및 세금계산서 발행 준비도 중요

 

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5. 자기계발 로드맵 수립하기

퇴사 후 시간이 생겼다고 무작정 쉬기보다 자기계발 로드맵을 세워야 합니다.

• 자격증 취득
• 온라인 클래스 수강
• 퍼스널 브랜딩 (블로그, 링크드인, 포트폴리오 제작 등)
  자신의 전문성과 장점을 시장에서 어떻게 활용할 수 있을지 구체화하는 것이 핵심입니다.

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6. 퇴사 후에도 지속 가능한 수익 구조 설계

직장에 다닐 때는 월급이 일정했지만, 퇴사 이후는 불확실성의 연속입니다.
이럴 때는 수익 파이프라인을 최소 2~3개 이상 만들어야 합니다.

• 온라인 콘텐츠 수익화 (블로그 애드센스, 뉴스레터 등)
• 디지털 노마드로서의 외주 일거리
• 주식 배당금, ETF, 부업 자동화 수익

 

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7. 퇴사 후 정신 건강 관리와 루틴 만들기

퇴사 후 일시적인 무기력감이나 우울감을 겪는 경우도 적지 않습니다.
혼자 있기보다 카페 코워킹, 독립서점, 커뮤니티 등을 활용하여 규칙적인 일상을 만드는 것이 좋습니다.

• 매일 기상시간, 운동 시간, 학습 시간 설정
• 루틴 기반의 자기관리 습관이 중요

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8. 주변에 퇴사 의사를 너무 빨리 알리지 말 것

의외로 중요한 팁입니다. 퇴사 계획은 최종 확정 이후, 신중하게 공유해야 합니다.

• 지나치게 이른 알림은 인간관계에 영향을 줄 수 있음
• 회사와의 마찰을 줄이기 위해 문서로 정리된 사직서 제출이 가장 공식적

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9. 퇴사 후 첫 3개월 계획 수립

퇴사 후 시간이 많다고 방심하면 안 됩니다.

• 퇴사 후 90일 계획표를 작성
• 금융, 행정, 건강, 가족 일정 등 루틴화
• “내가 원하는 방향으로 시간을 사용할 수 있다”는 점을 활용

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10. 정보수집과 커뮤니티 참여하기

요즘은 퇴사 후 삶을 공유하는 사람들이 많습니다.

• 유튜브, 블로그, 인스타그램 등에서 ‘퇴사 후 삶’ 키워드로 정보 수집
• 네이버카페, 오픈채팅방, 오프라인 모임 등에 참여하면 큰 힘이 됩니다

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마무리하며

퇴사 전 준비사항은 단순한 '체크리스트'가 아닌, 새로운 인생 설계의 첫 단추입니다.
지금까지의 직장생활을 되돌아보고, 앞으로의 나를 디자인하는 과정이 되어야 합니다.
“막연한 퇴사”가 아닌 “설계된 이직” 혹은 “계획된 N잡”으로 전환하시기 바랍니다.

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✅ 체크리스트 요약

• 퇴직금, 실업급여 조건 확인
• 건강보험 지역가입자 전환
• 연차 소진 또는 정산
• 사업자등록 여부 검토
• 자기계발 계획 수립
• 수익 구조 설계
• 정신 건강 및 루틴 구축
• 퇴사 의사 시기별 공유 전략
• 3개월 이내 루틴 계획
• 커뮤니티 정보 수집 및 참여